Tổng hợp axit 1,1'-Ferrocenedicarboxylic

Giới thiệu

Ferrocene là một ion ferric kẹp giữa hai vòng trên và dưới. Do tính thơm của vòng, sự kết hợp với các ion ferric tạo thành một cấu trúc bánh sandwich ổn định. Cấu trúc ổn định này khác với các hợp chất organometallic khác, chủ yếu ở chỗ nó ổn định hơn, và các ion kim loại không bị lộ và độ ion không mạnh. Sắt sắt màu kẹp ferrocene dễ dàng bị oxy hóa thành sắt ferric, có đặc tính điện hóa mạnh mẽ, và có nhiều tính chất không thể thay thế và triển vọng ứng dụng sáng trong sửa đổi điện cực và điện hóa.

Ferrocene tương đối khó tổng hợp, và chi phí sản xuất công nghiệp cao. Tuy nhiên, điều kiện tổng hợp của các dẫn xuất của nó là đặc biệt và khắc nghiệt, dẫn đến chi phí sản xuất công nghiệp rất cao và khó khăn trong sản xuất hàng loạt. Nó thậm chí còn khó khăn hơn để cải thiện độ tinh khiết. Việc chuẩn bị các dẫn xuất ferrocene rất khó khăn và tốn kém.

Tổng hợpCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENEDICARBOXYLIC ACID

1) Axit dicarboxylic thô 1,1'-ferrocene.

Sản phẩm mục tiêu 1,1'-ferrocene dicarboxylic acid được điều chế bằng cách oxy hóa 1,1'-diacetyl ferrocene. Nhóm acetyl phân nhánh trên ferrocene dễ bị oxy hóa và sức mạnh trên mức trung bình.

Chất oxy hóa có thể được sử dụng, nhưng xem xét rằng các ion sắt hóa trị trong ferrocene dễ bị oxy hóa, chất oxy hóa không nên quá mạnh và nên xem xét việc tách sản phẩm.

Cuối cùng, một giải pháp NaClO với khả năng oxy hóa vừa phải và tách sản phẩm dễ dàng nên được chọn làm chất oxy hóa.

Trong điều kiện tối, một lượng nhất định 1,1'-diacetylferrocene đã được hòa tan trong dung dịch NaClO với một phần khối lượng là 10%, phản ứng ở 50 ° C trong 1 giờ, làm nóng đến 95 ° C, và sau đó khuấy trong 1 h. h. Sau khi làm mát, một lượng dung dịch NaClO nhất định với một phần khối lượng 10% đã được thêm vào, và khuấy được tiếp tục ở một nhiệt độ nhất định, và giải pháp sản phẩm đã thu được sau khi phản ứng được hoàn thành. Dung dịch của sản phẩm được lọc trong khi nóng, filtrate được axit hóa bằng axit hydrochloric đậm đặc đến pH 1 ~ 2, một lượng lớn kết tủa màu vàng được hình thành và sản phẩm thô thu được sau khi lọc hút.

2) Axit dicarboxylic tinh chế 1,1'-ferrocene. Sản phẩm kết quả được đặt trong một cốc, và một lượng dung dịch NaOH thích hợp đã được thêm vào để hòa tan sản phẩm càng nhiều càng tốt.

Dung dịch đã được lọc, axit clohydric đậm đặc được thêm vào filtrate để làm cho giá trị pH đạt 1 ~ 2, và filtrate xuất hiện kết tủa màu vàng. Filtrate được đổ vào một thiết bị bay hơi quay và hút bụi để bay hơi quay. Sau khi bay hơi đến khô, nó được hòa tan trong ethanol tuyệt đối và bay hơi tự nhiên. Sau khi loại bỏ ethanol tuyệt đối, đặt nó vào lò nướng để khô để có được axit dicarboxylic 1,1'-ferrocene tinh chế.

Phổ IR của axit 1,1'-ferrocenedicarboxylic

Kết thúc

Trong bài báo này, quá trình oxy hóa 1,1'-diacetylferrocene để tổng hợp axit dicarboxylic 1,1'-ferrocene, nhiệt độ phản ứng để tổng hợp và tương tác giữa 1,1'-diacetylferrocene và natri hypochlorite đã được nghiên cứu. Tỷ lệ răng hàm đã được điều tra, và nhiệt độ phản ứng tối ưu là 50 ° C và tỷ lệ răng hàm tối ưu là 1: 2,3. Trong bài báo này, sau xử lý đã được tối ưu hóa để có được axit dicarboxylic 1,1'-ferrocene với độ tinh khiết cao hơn và sản phẩm đã được xác nhận là sản phẩm mục tiêu bằng cách xác định điểm nóng chảy và hồng ngoại.